Answer
所得税法204条では、デザインの報酬を支払う場合、源泉徴収を必要としています。
本件のご質問のイベントの企画では、イラストを作成することが多いので、イラストのデザイン料との異同が問われます。したがって本件のようなケースでは源泉徴収をしておいた方が無難ではないかと考えます。

第204条 源泉徴収義務
居住者に対し国内において次に掲げる報酬若しくは料金、契約金又は賞金の支払をする者は、その支払の際、その報酬若しくは料金、契約金又は賞金について所得税を徴収し、その徴収の日の属する月の翌月10日までに、これを国に納付しなければならない。
一　原稿、さし絵、作曲、レコード吹込み又はデザインの報酬、放送謝金、著作権(著作隣接権を含む。)又は工業所有権の使用料及び講演料並びにこれらに類するもので政令で定める報酬又は料金